По поводу серпуховского князя: в 1364 был «подписан» договор где Владимир признавал Дмитрия «как отца» и обещал «повиноваться верховной власти» последнего (привожу по Карамзину).
В 1375 Дмитрий силой навязал побежденной Твери договор, по которому Михаил признавал Дмитрия старейшим братом, и заключал с ним военный союз против Литвы и татар. Этот договор (в случае его выполнения, чего не произошло) означал установление власти Москвы над Тверью.
В 1388 году Дмитрий осерчав велел арестовать и заключить под стражу бояр Владимира, что и было сделано. В том же году, спустя месяц, Владимир «подписал» новый договор, где признавал Дмитрия отцом, а его сына Василия старшим братом (арест бояр, надо думать, должен был подтолкнуть Владимира к подписанию договора в котором он фактически отказывался от притязаний на вел. княжество).
Московское (но не Владимирское) княжество действительно было совместной собственностью Дмитрия и Владимира, и все дела они должны были решать вместе, а в случае разногласий прибегать к третейскому суду митрополита. Но, судя по эпизоду с боярами, реальная власть была в руках Дмитрия.
В любом случае Дмитрий (а потом его сын) был сюзереном Владимира, и их договор, это отнюдь не договор равных.
Тверские князья никогда не были противниками орды (истребление отряда Чолхана было стихийным). Коломну Олег отдал обратно.
"Ментальный" капитал заработанный на Куликовом поле начал работать не сразу, такие вещи имеют скорее долгосрочные последствия. Харизмой обладал не столько реальный Дмитрий, сколько Дмитрий легендарный. А дивиденты получали его потомки.